【2025年最新】フリーランスマネジメントシステムおすすめ比較11選！機能や選び方

フリーランスマネジメントシステムには多くの種類があり「どれを選べばいいか」迷いますよね。後から知ったサービスの方が適していることもよくあります。導入の失敗を避けるためにも、まずは各サービスの資料をBOXILでまとめて用意しましょう。
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フリーランスマネジメントシステムとは？

フリーランスマネジメントシステム（FMS）とは、フリーランスとの契約や案件の発注、支払い業務などのやり取りを一元管理するためのシステムです。

フリーランスの個人情報や契約情報の管理、プロジェクトの進捗管理、報酬の支払いなど、フリーランスとの協働に関わるさまざまな業務をシステム上で一元的に管理できます。

近年は副業従事者やフリーランスと業務委託契約を結ぶ企業が増加しつつあるため、総務・経理部門の工数を削減する目的で、フリーランスへのアウトソーシングを効率化するサービスがリリースされています。

フリーランスマネジメントシステムはなぜ必要？

特定の専門スキルのある人材を必要なときに必要な分だけ確保できるフリーランスは、企業にとって魅力的な存在です。近年では働き方改革の推進による副業従事者やフリーランスの増加、そしてテレワーク・リモートワークの増加によって、以前よりも多様な働き方ができるようになりました。

たとえば社内の細々とした業務やオウンドメディアの記事作成などを、社内の人員ではなくフリーランスに委託する企業が増えています。また、システム開発の一端を外部のエンジニアに依頼する企業も目立ちます。

しかし、フリーランスとの協働には、従業員との関係とは異なる管理業務が発生するのも事実です。

たとえば、フリーランスごとに契約内容が異なる場合、それぞれの契約書の作成や管理が必要です。また、フリーランスは複数の企業と同時に仕事をしていることが多いため、プロジェクトの進捗管理や納期の調整にも気を配る必要があります。

こうした業務を手作業で行うのは非常に手間がかかり、ミスも発生しやすくなります。このような背景から、フリーランスの需要が増加するにつれて契約や案件の発注、報酬の支払いなどを一元管理できるシステムが求められるようになりました。

フリーランスマネジメントシステムの主な機能

フリーランスマネジメントシステムでできること、利用できる機能は次のとおりです。

【基本的な機能】

【特定の課題・用途・業界に特化した機能】

進捗管理がしたい場合は進捗管理機能やコミュニケーション機能、必要なスキルのあるフリーランスを素早く見つけたい場合は、スキルマッチング機能のあるサービスがおすすめです。

導入する製品・サービスによって、実装されている機能や使いやすさは異なりますが、フリーランスとの契約と案件の管理、請求まわりの作業を効率化できる機能は、基本的にどのシステムでも利用可能です。

フリーランスマネジメントシステムの選び方

フリーランスマネジメントシステムを導入する際は、運用体制や人材戦略に合った機能が備わっているかを確認することが大切です。比較・検討する際に押さえておきたい具体的なポイントを紹介します。

まずは導入目的を明確にし、システムのタイプを選ぶ

フリーランスマネジメントシステムの導入を検討する際は、まず導入目的を明確にしましょう。

自社の契約形態に対応しているかを確認しよう

フリーランスとの契約形態は業務委託や請負など多岐にわたります。自社が取り入れている契約スタイルに対応していないシステムを選ぶと、結局は手作業が残ってしまい、導入の意味が薄れてしまいます。

事前に確認したいのは、業務委託契約や準委任契約などに対応した書類作成機能があるかどうかです。また、電子契約サービスと連携できるかも重要なポイントです。印紙不要の電子契約に対応していれば、コスト削減にもつながります。

管理したい業務範囲を明確にしよう

フリーランスマネジメントシステムといっても、対応範囲はサービスによって大きく異なります。契約書の作成だけでなく、採用管理や業務進捗の管理まで行いたい場合には、それに対応した機能が必要です。

たとえば、案件ごとの稼働報告や請求処理まで一元管理したい場合は、ワークフロー機能やプロジェクト単位での進捗可視化機能があるかを確認しましょう。採用を含む場合は、タレントプールやスキル検索などの機能もチェックが必要です。

人材評価やスキル管理機能があると継続依頼しやすい

フリーランスとの継続的な関係を築くには、過去の実績やスキルを正しく評価できる環境が不可欠です。属人的な印象に頼るのではなく、客観的な記録をもとに判断できる仕組みが求められます。

導入前に注目したいのは、契約履歴や業務成果、フィードバックを蓄積・表示できる評価機能の有無です。スキルセットや資格情報をプロフィールに紐づけて管理できるタイプであれば、次回のアサインもスムーズです。

会計・法務との連携機能で業務効率が大きく変わる

フリーランスとのやり取りでは、報酬計算や契約管理といった会計・法務まわりの業務も発生します。これらを別ツールで管理していると、手間がかかるだけでなく、ミスや漏れのリスクも高まります。

選定時には、会計ソフトや電子契約サービスとのAPI連携が可能かどうかを確認しましょう。また、源泉徴収やインボイス対応などの税務要件に自動対応できるかもチェックすべきポイントです。

セキュリティ・権限管理の仕組みもチェック

フリーランスに業務を依頼すると、社外に情報を開示する場面が増えます。情報漏えいのリスクを最小限に抑えるには、システムのセキュリティ体制が信頼できることが前提です。

確認したいのは、通信の暗号化やアクセス制限の機能です。加えて、ユーザーごとに閲覧権限や編集権限を細かく設定できるかどうかもチェックしましょう。第三者機関のセキュリティ認証を取得しているサービスであれば、より安心して利用できます。

利用頻度や契約数に応じた料金体系かを見極めよう

システムの料金はサービスによって固定費型、従量課金型、またはハイブリッド型とさまざまです。機能の豊富さだけで選ぶと、使わない機能に費用をかけてしまうこともあります。

まずは、契約予定のフリーランスの人数や業務頻度を洗い出しましょう。そのうえで、自社の利用規模に対して適切な料金体系かを確認します。無料トライアルを提供している場合は、導入前に使い勝手を確かめてみるのも有効です。

フリーランスマネジメントシステムを導入する際のその他の注意点

フリーランスマネジメントシステムを導入する際、失敗しないために次の項目も確認しておきましょう。

料金体系や導入サポート、カスタマイズ性など、予算や体制にあったサービスを選ぶことが重要です。また、セキュリティ対策や同時ユーザー数など、システムを安全かつ円滑に利用できるかどうかも確認しましょう。

【契約効率化型】フリーランスマネジメントシステム

まずは、フリーランスとの契約や請求業務を簡略化・効率化できるサービスから紹介します。なお、タレントマネジメントや進捗管理に関する機能も、基本的に実装されている製品が多くあります。

freee業務委託管理

freee業務委託管理

フリー株式会社

4.50 12件の口コミ

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• フリーランスとの契約や発注、請求、支払いまで一元管理
• パートナーとのコミュニケーションや取引実績の可視化が可能
• 法改正にスムーズに対応し安全な取引をサポート

freee業務委託管理は、フリーランス、業務委託の管理を一元化できるサービスです。契約の締結から発注書の発行、請求書の回収、支払いまでサポートしています。

フリーランスの仕事内容に対する評価情報の管理、得意領域や専門領域、業務スピードなどの観点によるパートナーのタグ付け管理が可能です。フリーランス保護法やインボイス制度などに対応し、三条書面の自動発行や発注書と請求書の紐づけにも対応しています。

Lansmart by SmartHR

Lansmart by SmartHR

株式会社CloudBrains

4.67 3件の口コミ

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• 契約締結から請求書作成、承認、データ連携までワンストップ対応
• 下請け法に準拠した発注書、発注請書を自動生成
• 業務委託パートナー側による書類作成も可能

Lansmart by SmartHRは、業務委託に関する書類管理とやりとりを一元管理できるシステムです。取引基本契約書をはじめとする必要書類の作成、送信、承認までを管理でき、 クラウドサイン と連携すれば契約書の締結にも対応可能です。

アクションに応じ自動変更されるステータスによって契約状況を可視化してくれ、更新や終了手続き漏れ防止のためのリマインドもしてくれます。業務報告書や請求書なども自動生成できるので、企業とパートナー両者の管理工数削減に役立ちます。

Freelance Force

Freelance Force

株式会社シューマツワーカー

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• 副業、フリーランスなどの情報管理、契約管理に特化
• ワーカーの個人情報を専用フォームで収集管理
• 契約に関する複数項目も一元管理

Freelance Forceは、業務委託人材の管理に特化したサービスです。マイナンバーといった個人情報の収集から、契約金や単価、契約期間など、契約における複数項目の管理まで可能です。

ワーカーとの直接契約と業務委託エージェントとの契約、両方の管理に対応し、注文書の送付やワーカーからの請求書の受け取りも一元管理できます。また、稼働状況も記録できるほか、Slackへの通知連携にも対応しています。

Meeepa

Meeepa

TDCソフト株式会社

4.00 1件の口コミ

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• IT企業の購買や契約業務などをまとめて管理
• 初期費用なしで無料トライアルも利用できる
• タイムスタンプ機能で電子帳簿保存法に対応

Meeepaは、購買やフリーランスへの業務委託など、さまざまな契約・受発注・請求業務などを効率化できるクラウドサービスです。見積りの依頼から精算業務までの流れをペーパーレスで効率化し、人件費や紙の郵送コストなどをまとめて削減できます。

また、タイムスタンプ機能により文書の改ざんを防ぐだけでなく、電子帳簿保存法に準拠した文書管理を実現でき、法改正にもベンダーが素早く対応してくれます。フレンド機能により、ビジネスパートナーとスムーズに取引を実現できるのも魅力です。

FreelanceBase

FreelanceBase

INSTANTROOM株式会社

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• 人材や案件、契約締結、請求、支払いまで一元管理
• 請求書や支払い通知書を自動作成
• 人材や案件、商談などの情報入力をアシストするAI搭載

FreelanceBaseは、フリーランスの募集から支払いまで一元管理できるSES管理ツールです。案件ごとに人材や契約の情報をまとめて管理でき、商談や稼働の状況も記録可能です。

請求書や支払い通知書の作成を自動化できるため、毎月の事務作業もスムーズに進められます。人材のスキル情報や案件のデータも、項目別に管理できるので、確認作業の負担を減らせます。

【採用・人材管理型】フリーランスマネジメントシステム

次に、採用や人材管理に役立つ機能を有する、フリーランスマネジメントシステムを紹介します。

Workship ENTERPRISE

Workship ENTERPRISE

株式会社GIG

3.33 3件の口コミ

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• 59,000人以上^※のフリーランス・データベースを利用可能
• 機械学習によるスコアリング
• ハイスキル人材を低コストで採用できる

Workship ENTERPRISEは、フリーランスとのマッチングを支援してくれるプラットフォームです。豊富な人材データベースからハイスキルな人材を広く検索でき、直接企業側からアプローチできます。登録されている人材はエンジニアやデザイナー、マーケター、人事担当者など、さまざまです。

AI（人工知能）による独自のスコアリング技術により、人材のスキルや過去に携わった仕事などの評価を総合し、フリーランスとしてのマッチング度を確認できます。必要な職種・ポジションの求人を回数無制限で掲載できるのも魅力です。

※出典：GIG「 Workship ENTERPRISE（ワークシップ エンタープライズ） | フリーランス・副業人材の採用・求人サービス 」（2025年9月24日閲覧）

• 副業・フリーランスに特化した管理システム
• 人材ごとの強み・評価を一元管理
• 発注から請求までの業務効率化も可能

エクスチームは、副業人材やフリーランスの管理に特化したプラットフォームで、委託先の人材をまとめて管理し、強みや評価を資産として簡単に比較・共有が可能です。人材管理に強みのあるサービスですが、発注から納品・請求までをまとめて管理する機能も有しています。

発注・納品の内容から請求まで、案件の履歴もすべて保存されるので安全に取引でき、誰に依頼しているのか、進捗の遅れているものはないかなど、ステータスも一目で確認できます。エージェントを通じて、フリーランスを紹介してもらうケースに対応しているのも特徴です。

• フリーコンサルタント向けの案件紹介プラットフォーム
• 戦略ファーム出身者がマッチングをサポート
• 契約締結後も継続的にフォローを受けられる

Strategy Consultant Bankは戦略ファームの出身者が仕入れた、高単価案件とのマッチングが可能なプラットフォームです。

面談からクライアントの提案に至るまで、ベンダーの徹底サポートを受けられるので、コンサルタント側はもちろん、優秀なフリーランス人材と契約したい企業にとっても利用しやすいサービスです。

起業したフリーコンサルタントはもちろん、副業として登録している人材も多いので、企業側は多くの優秀なコンサルタントのなかから、契約相手を選べます。

• アメリカ発のタレントマネジメントツール
• フリーランスの経験やスキル、実績をまとめて確認
• スマートフォンアプリで運用可能

WorkMarkeは、アメリカのADPが提供しているタレントマネジメントツールです。数多くのフリーランスの経験やスキル、これまでの実績をまとめて管理でき、公平な評価のもとで、契約する人材を決められます。

契約から支払いまでの業務を一貫してシステム上で実行できるので、人材管理のみならず、業務管理の効率化・迅速化も可能です。国外からも広くフリーランス人材を集めたい企業は、導入を検討するとよいでしょう。

• グローバルに活動する企業向けのマッチングサービス
• 数万人の登録者数を誇る
• デジタルノマドワーカーの活用におすすめ

MBO partnersは、アメリカを中心に数万人の登録者数を誇るマッチングプラットフォームです。いわゆるデジタルノマドワーカーの活用におすすめで、さまざまな背景をもつ人材との出会いが可能です。

社内の人材管理にも役立つのが特徴で、国内のフリーランスとのマッチングサービスではありませんが、世界中から広く優秀なスキルのある人材を集めたい企業におすすめできます。

【進捗管理型】フリーランスマネジメントシステム

続いて、進捗管理やワークフロー機能に定評のある、フリーランスマネジメントシステムを紹介します。

• 業務検収・請求処理に加えてワークフロー機能も搭載
• 業務報告書・請求書の注意点をお知らせ
• 依頼した業務のステータスを一目で確認

PROBASEは副業やフリーランスに依頼した業務の検収・請求処理から人材評価まで、一括で管理できるサービスです。ワークフロー機能も搭載されているのが特徴で、業務の検収から請求処理までの流れを効率化できます。

契約更新が必要なタイミングでアラートが発信されるので、対応漏れを防止できます。稼働契約数3件まで無料のフリープランを無期限で利用可能です。

フリーランスマネジメントシステムの導入メリット

フリーランスマネジメントシステムを導入する代表的なメリットは、次の6つです。

• 契約に関する手続きを一元化・効率化できる
• 必要な人材を選定しやすくなる
• 実績から人材を正しく評価できる
• プロジェクト管理を効率化できる
• 報酬管理を自動化できる
• コンプライアンス対応が容易になる

契約に関する手続きを一元化・効率化できる

人材のマッチングに特化したサービスもありますが、フリーランスマネジメントシステムのほとんどは、契約に関する手続きの一元化・効率化を実現できます。

契約書や請求書、発注書などをクラウド上でまとめて管理でき、多くのサービスはフリーランスごとに異なるフォーマットの書類にも対応可能です。

さまざまなフリーランスと業務委託契約を結ぶ企業は、対応が煩雑になりがちなので、管理を効率化できることは大きなメリットといえます。

必要な人材を選定しやすくなる

フリーランスマネジメントシステムの導入により、フリーランスの実績やスキル、強みなどの情報を比較できるようになり、必要な人材を選びやすいのもメリットです。

とくにタレントプール機能を備えているものは、過去に契約した人材の情報も蓄積できます。十分なタレントの情報を有していれば、優秀でニーズにマッチしたフリーランスをベストなタイミングで投入しやすくなります。

実績から人材を正しく評価できる

フリーランスマネジメントシステムを活用すると、フリーランスの実績から人材を正しく評価可能です。

プロジェクトの完了後にフリーランスの作業内容や成果物の質、納期の遵守状況などを評価し、システム上で管理できます。この評価情報は、次回の人材選定の際に活用できます。

また、評価情報を蓄積することで、フリーランスの成長や改善点も把握可能です。実績にもとづく正当な評価は、フリーランスのモチベーション向上にもつながります。

プロジェクト管理を効率化できる

フリーランスを絡めてプロジェクトを進める場合、専用のマネジメントシステムを導入することで、適材適所の人材配置だけでなく、プロジェクト自体も効率的かつスムーズに進められるようになるのもメリットです。

たとえば、複数のチームにフリーランスを参加させる場合にも、他チームとオファーがバッティングしてしまう事態を避けられます。

報酬管理を自動化できる

フリーランスマネジメントシステムを導入すると、フリーランスの作業時間や成果物にもとづいて、報酬の計算を自動で行えます。また、請求書の発行や支払いの手続きもシステム上で管理可能です。

これにより報酬計算のミスを防ぎ、支払い漏れのリスクを軽減できます。さらに、報酬に関する問い合わせにも迅速に対応できるようになります。

コンプライアンス対応が容易になる

フリーランスマネジメントシステムを活用すれば、コンプライアンスへの対応も容易です。

フリーランスに関する契約書や個人情報、報酬の支払い記録などを、システム上で一元管理できるため、監査や調査への対応が迅速かつ正確に行えます。

また、システムによって契約内容の標準化や支払い手続きの自動化が進むため、コンプライアンス違反のリスクを軽減できます。

フリーランスマネジメントシステムのデメリット・注意点

フリーランスマネジメントシステムの導入は、多くのメリットをもたらしますが、同時にいくつかのデメリットや注意点が存在するのも事実です。

最後に、フリーランスマネジメントシステムを導入する際に考慮すべきデメリットと注意点を紹介します。

導入・運用にはコストがかかる

フリーランスマネジメントシステムを導入する際は、一定の導入コストがかかります。システムの利用料金はもちろん、導入準備や従業員へのトレーニングにも相応の費用が発生することは把握しておきましょう。

とくに、システムのカスタマイズが必要な場合は、追加の開発コストが必要になるかもしれません。導入コストは企業規模やシステムの機能によって異なりますが、中小企業にとっては負担になる場合もあります。

導入前に費用対効果を十分に検討することが重要です。

運用・管理の工数が発生する

フリーランスマネジメントシステムを導入しても、運用・管理の工数が発生します。たとえば、システムに情報を入力したり、データを更新したりする作業が必要です。また、システムの不具合やトラブルに対応する必要もあります。

運用・管理の工数は、企業規模やフリーランスの人数によって異なりますが、一定の工数は避けられません。運用・管理の体制を整え、効率的に進められるようにすることが重要です。

契約するフリーランスの人数によっては、かえって工数やコストがかかってしまう可能性もあります。トータルでの費用対効果を考慮して、実際に導入するかを検討しましょう。

フリーランスの協力が必要

フリーランスマネジメントシステムを導入しても、システムによってはフリーランス自身の協力が必要です。そのため、フリーランスにシステムの利用を促し、必要な情報を入力してもらう必要があります。

また、システム上でのコミュニケーションにも協力してもらう必要があります。フリーランスのなかには、システムの利用に抵抗を感じる人もいるかもしれません。

セキュリティ面での注意が必要

フリーランスマネジメントシステムには、フリーランスの個人情報や機密情報が保管されます。そのため、これらの情報を適切に管理し、外部への漏えいを防ぐ必要があります。

とくに、クラウド型のシステムを利用する場合は、セキュリティ面での注意が必要です。システムのセキュリティ対策が十分かどうかを確認し、必要に応じて追加の対策を講じましょう。また、従業員への情報管理の教育も欠かせません。

フリーランスとの関係性の変化

フリーランスマネジメントシステムを導入すると、フリーランスとの関係性が変化する可能性もあります。

システムを介したコミュニケーションが増えることで、直接的な対話の機会が減るかもしれません。また、システム上の評価やフィードバックが、フリーランスとの関係性に影響を与える可能性もあります。

フリーランスとの良好な関係性を維持するためには、システムの利用だけでなく、直接的なコミュニケーションも大切にしましょう。

契約形態によっては対応できない可能性もある

フリーランスとの契約形態によっては、システム上でうまく対応できないケースもあります。とくにエンジニアやデザイナーなどのように、契約期間や関わる業務、報酬などが一人ひとり異なる場合は、契約が複雑になるとシステム上にうまく反映できないかもしれません。

そのため、単純な契約しか対応できないシステムを導入していると、逆に管理が煩雑になる可能性があります。フリーランスとどういった契約を結ぶ機会が多いかを考慮しつつ、業務環境にあった製品・サービスを選択しましょう。

フリーランス活用における課題

フリーランスの活用は、専門的なスキルのある人材を必要なときに確保できる柔軟性や、人件費の削減効果など、企業にとって多くのメリットをもたらします。しかし、フリーランスの活用には、いくつかの課題も存在します。

フリーランスを活用するうえで生じる課題は、主に次のとおりです。

契約管理の複雑さ

フリーランスを活用する際、契約管理の複雑さは大きな課題となります。フリーランスごとに契約内容が異なるため、個別の契約書を作成し、管理する必要があります。

契約書には、業務内容、報酬、納期、秘密保持条項などを明記する必要があり、これらを個別に管理するのは大きな手間です。また、契約内容の変更や更新の際にも、都度契約書を修正する必要があるため、管理の負担が大きくなります。

コミュニケーションの難しさ

フリーランスは企業に属する従業員とは異なり、常に社内にいるわけではありません。このため、コミュニケーションが取りづらくなることもあります。

とくに、複雑なプロジェクトや長期的なプロジェクトの場合、頻繁なコミュニケーションが必要になりますが、メールやチャットだけでは十分な意思疎通が難しいこともあります。

また、フリーランスは複数の企業と同時に仕事をしていることが多いため、必要なときに連絡が取りづらいかもしれません。

進捗管理の難しさ

フリーランスは企業の直接的な管理下にないため、プロジェクトの進捗状況を把握するのが難しくなります。とくに、複数のフリーランスが関わるプロジェクトの場合、全体の進捗状況を把握し、管理するのは困難です。

また、フリーランスの作業状況を詳細に確認することが難しいため、質の管理にも課題があります。進捗管理が適切に行われていないと、納期が近づいているにもかかわらず、進捗が遅れていることに気づくのが遅れ、プロジェクトに支障をきたすといったことも考えられます。

情報管理の難しさ

フリーランスは外部の人間でありながら、企業内部の情報を扱うことが多いため、情報管理の難しさも課題です。

フリーランスには、秘密保持契約（NDA）によって機密情報を適切に管理する義務があるものの、企業側からは実際の管理状況を詳細に確認することは難しいのが現状です。

また、フリーランスの契約終了後も、機密情報が適切に破棄されたかどうかは確認できません。情報漏えいのリスクを完全に排除することは難しく、企業にとって大きな懸念材料となっています。

フリーランスのロイヤリティの低さ

フリーランスは、特定の企業に所属しているわけではないため、企業に対するロイヤリティが従業員ほど高くない傾向にあります。これは、フリーランスが複数の企業と同時に仕事をしていることが多いためです。

フリーランスは、より良い条件の仕事があればそちらを優先することもあります。また、長期的なキャリア形成の観点から、特定の企業に縛られることを避ける傾向もあります。

このため、企業がフリーランスに対して長期的なコミットメントを求めても、応じてもらえないことがあるかもしれません。

フリーランスとの契約は専用システムの導入がおすすめ

フリーランスマネジメントシステムは契約に関する手続きを一元管理できたり、プロジェクト管理を効率良く行えたりといったメリットがあり、フリーランスとの進捗管理や案件管理、支払い業務などを一元管理して効率化したい方におすすめのサービスです。選定の際は次のポイントに注意して選ぶのをおすすめします。

• まずは導入目的を明確にし、システムのタイプを選ぶ
• 自社の契約形態に対応しているかを確認しよう
• 管理したい業務範囲を明確にしよう
• 人材評価やスキル管理機能があると継続依頼しやすい
• 会計・法務との連携機能で業務効率が大きく変わる
• セキュリティ・権限管理の仕組みもチェック
• 利用頻度や契約数に応じた料金体系かを見極めよう

フリーランスマネジメントシステムのサービスをより深く検討したい方は、サービス資料を請求して比較してみましょう。

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